Habiendo comenzado su carrera en Independiente Medellín. se trasladó a Italia en 2009, cuando firmó por Udinese. Usado con moderación en el club, fue cedido al Lecce para la temporada 2011/12, donde a pesar del descenso de la Serie A, por sus actuaciones se ganó un traslado al Fiorentina. En febrero de 2015, fue contratado por el Chelsea. Este club inglés lo dio en opción de préstamo para Juventus, pero luego de su destacada participación, decidieron comprarlo y se convirtió en jugador oficial de la Juventus.
Cuadrado hizo su debut con la Selección Colombiana en 2010, y aclaró que nunca usó el dorsal 10 en la selección. El equipo llegó a los cuartos de final de la Copa América 2011 y la Copa Mundial de la FIFA 2014, donde se destacó como máximo asistidor del torneo.
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